Сложные эфиры PDF Печать E-mail
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - Карбоновые кислоты
Автор: SergeiMegan   
23.06.2008 00:14
Сложные эфиры
 

Главным способом получения сложных эфиров является реакция этерификации — взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом в присутствии минеральной кислоты, служащей катализатором. Механизм этой реакции хорошо известен.
Реакция начинается с того, что протон (образовавшийся при диссоциации минеральной кислоты) присоединяется к карбонильному кислороду, имеющему частичный отрицательный заряд:


В результате на атоме углерода карбоксильной группы появляется положительный заряд, повышающий его электрофильную активность. За счет этого заряда осуществляется взаимодействие со свободной электронной парой атома кислорода спирта.

Промежуточный комплекс стабилизируется путем отщепления воды и протона:

Все стадии этого процесса обратимы, поэтому обратима и вся реакция в целом. Именно присоединение протона активизирует карбоксильную группу и делает возможным последующее взаимодействие со спиртами. Таким образом, становится ясно и то, что атом кислорода спирта остается в составе сложного эфира.
Важнейшим химическим свойством сложных эфиров является гидролиз. Как и реакция этерификации, гидролиз катализируется протонами, а кроме того (в отличие от этерификации!), гид-ролиз ускоряется под действием оснований. Щелочной гидролиз, в отличие от кислотного, — реакция необратимая, т.к. образующаяся карбоновая кислота превращается в соль, которая со спир-том не реагирует.

LAST_UPDATED2
 

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

казино riobet