Моно- и дикарбоновые кислоты PDF Печать E-mail
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - Карбоновые кислоты
Автор: SergeiMegan   
23.06.2008 00:10
Моно- и дикарбоновые кислоты
 

В зависимости от числа карбоксильных групп, входящих в состав молекулы, карбоновые кислоты делятся на:
— одноосновные (монокарбоновые) кислоты,
— двухосновные (дикарбоновые) кислоты,
— многоосновные (поликарбоновые) кислоты.

 Монокарбоновые кислоты

Одноосновные карбоновые кислоты содержат одну карбоксильную группу, связанную с углеводородным радикалом (предельным, непредельным, ароматическим).
Одноосновные предельные карбоновые кислоты Рассмотрим свойства кислот на примере муравьиной, уксусной, пальмитиновой и стеариновой кислот.
Муравьиная кислота в природе встречается в жгучей крапиве, в муравьях; впервые была выделена путем обработки водяным паром муравьев.


В настоящее время ее получают действием оксида углерода СО на гидроксид натрия при повышенной температуре и давлении. При этом получается формиат натрия:
СО+NaOHNaCOOH
2NaCOOH+H2SO42НСООН+Na2SO4
Муравьиная кислота отличается по своему строению от других карбоновых кислот. В ее молекуле


находится карбонил, связанный с водородом, т.е. альдегидная группе


Действительно, муравьиная кислота проявляет и свойства альдегидов. Она легко окисляется аммиачным раствором оксида серебра, т.е. является сильным восстановителем.
Восстановительные свойства муравьиной кислоты можно проследить на примере взаимодействия с сулемой HgCl2:
НСООН+2HgCl2 Hg2Cl2+2НСl+СO2
Образующаяся каломель Hg2Cl2 избытком НСООН восстанавливается до металлической ртути:
НСООН+Hg2Cl2 2Hg+2НСl+СO2
Уксусная кислота — типичный представитель карбоновых кислот, в состав которой входят углеводородный радикал и карбоксил. Безводная уксусная кислота — бесцветная жидкость с резким запахом. При охлаждении до +16,6°С застывает в кристаллическую массу, напоминающую кристаллы льда. Поэтому безводную уксусную кислоту часто называют ледяной уксусной кислотой.
Один из основных промышленных способов получения уксусной кислоты состоит в окислении ацетальдегида кислородом воздуха в присутствии марганцевых катализаторов:


В нашей стране разработан способ получения уксусной кислоты путем окисления н-бутана при 145°С и давлении в 50 атм с выходом кислоты до 80%.
2СН3-СН2-СН2-СН3+5O2 4СН3СООН+2Н2О
В больших количествах уксусная кислота применяется при синтезах различных полимеров, красителей, лекарственных средств, в пищевой и парфюмерной промышленности, в медицине.
Хлоруксусная кислота применяется в производстве гербицидов, с помощью которых производят «химическую» обработку пшеницы, ржи и других злаков. Уксусный ангидрид используется при изготовлении ацетатного волокна.
Пальмитиновая C15H31COOH и стеариновая С17Н35СООН кислоты — высшие предельные одноосновные карбоновые кислоты. Это твердые белые вещества, нерастворимые в воде. Молекулы обеих кислот состоят из неразветвленных цепей, в которых атомы углерода соединены -связями.

Высшие карбоновые кислоты обладают теми же химическими свойствами, что и низшие. Так, при взаимодействии с щелочами они образуют соли:


Соли щелочных металлов высших предельных карбоновых кислот обладают моющим действием и составляют основу обычного мыла. Калиевые соли этих кислот дают жидкие мыла, а натриевые — твердые мыла.
Соли высших карбоновых кислот легко подвергаются гидролизу:
C17H35COONa+НОНС17Н35СООН+NaOH или С17Н35СОO-+НОНС17Н35СООН+ОН-
Непредельные карбоновые кислоты
Известны кислоты, в углеводородном радикале которых содержится одна или несколько двойных связей. Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойной связи.
В группе непредельных кислот чаще всего используют эмпирические названия: СН2=СН—СООН — акриловая (пропеновая) кислота; СН2=С(СН3)—СООН — метакриловая (2-метилпропеновая) кислота.
Изомерия в группе непредельных одноосновных кислот связана с:
а) изомерией углеродного скелета;
б) положением двойной связи;
в) цис- и транс-изомерией.
Рассмотрим способы получения непредельных монокарбоновых кислот: 1) Дегидрогалогенирование галогензамещенных кислот:


Низшие непредельные кислоты — жидкости, растворимы в воде, с сильным острым запахом; высшие — твердые, нерастворимы в воде, бег запаха.

Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью —-,-непредельные кислоты. У этих кислот присоединение галогеноводородов и гидратация идет против правила Марковникова: СН2=СН-СООН+HBrCH2Br-CH2-COOH При осторожном окислении образуются диоксикислоты: СН2-СН-СООН +[О]+Н2OНО-СН2-СН(ОН)-СООН При энергичном окислении происходит разрыв двойной связи и образуется смесь разных продуктов, по которым можно установить положение двойной связи.
Олеиновая С17Н33СООН — одна из важнейших высших непредельных кислот. Это бесцветная жидкость, затвердевающая на холоде. Ее структурная формула:


Олеиновая кислота вместе со стеариновой и пальмитиновой кислотами входит в состав растительных и животных жиров в виде сложных эфиров глицерина.
Наличие двойной связи у олеиновой кислоты определяет и ее химические свойства как непредельного соединения. Так, присоединив по месту двойной связи водород, она переходит в стеариновую кислоту:
C17H33COOH+H2C17H35COOH

LAST_UPDATED2
 

Комментарии  

 
0 #2 pegorlox 11.01.2017 19:44
Работа в интернете официальное трудоустройство .
Цитировать
 
 
0 #1 rpavellox 09.01.2017 21:13
Работа через интернет официальная работа.
Цитировать
 

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Игры казино онлайн бесплатно и регистрации