Амиды PDF Печать E-mail
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - Карбоновые кислоты
Автор: SergeiMegan   
22.06.2008 23:58
Амиды
 

Кроме сложных эфиров и солей, ангидридов и галогенангидридов, известны и другие функциональные производные карбоновых кислот — амиды.
В амидах атом азота проявляет +М (мезомерный) и -I (индуктивный) эффекты, причем +М сильнее, а - слабее, чем группа ОН в кислотах или группа OR в сложных эфирах (вследствие меньшей электроотрицательности азота по сравнению с кислородом). В результате:


1) В амидной группе заряд + на атоме углерода меньше, чем в карбоксильной или сложноэфирной группах, а степень сопряжения выше (вспомним: сопряжение стабилизирует молекулу). Это приводит к низкой химической активности амидов. Например, их гидролиз до соответствующих кислот идет значительно труднее, чем гидролиз сложных эфиров (необходимо нагревание с достаточно концентрированной кислотой или щелочью):


2) На атоме азота электронная плотность сильно понижена. Поэтому амиды, в отличие от аминов, не обладают свойствами оснований.
3) Полярность связи N—Н увеличена, заряд - на кислороде оказывается также высоким (выше, чем в кислотах). Поэтому амидные группы образуют между собой водородные связи (в отличие от сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и нитрилов). Это приводит к высоким температурам плавления и кипения этих веществ (ацетамид: tпл=+82°С, tкип = 221°С). Большинство амидов (кроме низших) — твердые вещества, обладающие слабым запахом. Амиды лучше других производных карбоновых кислот растворяются в воде.

Способы получения амидов

1) Сухая перегонка аммониевых солей карбоновых кислот. При нагревании до 200°С аммониевая соль дегидратируется с образованием амида:


2) Действие аммиака или амина на сложный эфир:

 
Значение амидов
 
Белки — это природные полиамиды; в промышленности выпускаются искусственные волокна — полиамиды, например капрон.
LAST_UPDATED2
 

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить