Алкены PDF Печать E-mail
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - Углеводороды
Автор: SergeiMegan   
18.06.2008 11:14

Алкены

Алкенами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации, двойная связь является сочетанием - и -связей (рис. 32 и 33).
Общая формула этих соединений СnН2n. Их часто называют этиленовыми (по названию простейшего представителя — этилена).

Номенклатура, строение, общий обзор свойств

По систематической номенклатуре названия алкенов строятся так, что в названии алкана, соответствующего этой родоначальной структуре, суффикс -ан заменяется на -ен. В случае раз-ветвления главной считается цепь, содержащая двойную связь, даже если эта цепь и не является самой длинной. Углеводородные радикалы, образованные из алкенов, имеют суффикс -енил. Некоторые радикалы имеют тривиальные названия, например винил (этенил), аллил (пропенил) (см. табл. 36).

 

В молекуле этилена оба атома углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации: одна s- и две р-орбитали смешиваются по форме, давая три гибридные орбитали, которые образуют -связи. Третья р-орбиталь каждого из этих двух атомов используется для образования -связи между ними и поэтому в гибридизации не участвует.
Все атомы молекулы этилена (и все -связи) лежат в одной плоскости, угол между -связями равен 120°.


р-орбитали обоих атомов углерода ориентированы перпендикулярно этой плоскости, при их «боковом» перекрывании образуется -связь. Плотность -связи (условная плотность, в которой лежит максимум ее электронной плотности) перпендикулярна плоскости -связей (см. рис. 33).
В молекулах гомологов этилена с фрагментом О=С связаны алкильные группы (от одной до четырех). Для алкенов, кроме изомерии скелета, возможна изомерия, обусловленная положением двойной связи (например, бутен-1 и бутен-2) и геометрическая изомерия — расположение заместителей по одну (цис-) или по разные (транс-) стороны от плоскости -связи. Поскольку враще-ние вокруг двойной связи невозможно (это привело бы к разрыву одной из химических связей), то в случае цис- и транс-изомеров Мы имеем дело с разными конфигурациями, а не с разными кон-Формациями одной молекулы (см. §3).
Самым реакционноспособным местом в молекуле алкена является -связь.

Физические свойства

Физические свойства алкенов практически не отличаются от таковых у соответствующих алканов. Низшие алкены (C2—C4) — газы при нормальных условиях, средние (до C17) — жидкие, высшие являются твердыми веществами. Все алкены нерастворимы в воде и хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

Все специфические химические свойства алкенов определяются наличием в их молекуле -электронного облака (то есть собственно двойной связью). Электроны -облака находятся вне плоскости молекулы и легко доступны для атаки электрофильными частицами. Поэтому практически все реакции алкенов имеют электрофильный механизм (обычно это электрофильное присоединение, которое обозначается кратко как АЕ).

Галогенирование

Молекулы галогенов в среднем неполярны, однако возможны временные флуктуации, которые приводят к появлению электрофильности у такой молекулы:
Br—BrBr+—Br-
и становится возможной реакция, механизм которой приведен ниже:


В результате реакции исчезает двойная связь и образуется дигалоген алкан. Реакция галогенирования (обычно бромирования) используется как качественная на двойную связь, поскольку в ходе реакции исчезает бурая окраска брома.

Гидрогалогенирование

Молекулы галогеноводородов изначально полярны, то есть имеют электрофильный центр (атом водорода несет частичный положительный заряд). Соответственно, такие молекулы тоже могут присоединяться к двойной связи:


В случае алкенов несимметричного строения, однако, возможны варианты присоединения. Так, из пропена при действия бромоводорода могут получиться два продукта:


Для того, чтобы выяснить, какой продукт получается, необходимо учесть несимметричность в такой молекуле -электронного облака, вызванную влиянием заместителя. Направление влияния определяется электроотрицательностью заместителя. Эффект влияния называется соответственно +I-эффектом и -I-эффектом:


Понятно, что электрофил будет взаимодействовать с более отрицательным концом двойной связи. Так, для приведенных выше соединений результат реакции с бромоводородом будет разным:


При присоединении галогеноводородов (или иных молекул типа НГ, например воды Н2О) к несимметричным алкенам водород присоединяется к электрон-обогащенному концу двойной связи.
Это современная формулировка правила Марковникова, которое в оригинале относится только к углеводородам (не имеющим никаких заместителей, кроме алкильных радикалов!) и звучит:

 

Гидратация

Присоединение воды к алкенам принципиально ничем не отличается от присоединения галогеноводородов (см. выше) и также подчиняется правилу Марковникова. Единственным отли-чием, связанным с меньшей полярностью воды, является необходимость катализа минеральными кислотами (серной, фосфорной и т.д.), которые обеспечивают высокую концентрацию протонов, которые являются собственно реагирующими частицами:

 

Окисление
 

В алкенах -связь также легко подвержена действию окислителей. Это тоже электрофильные реакции, но рассмотрение их механизмов выходит за рамки данного курса. Важнейшей из таких реакций является реакция с перманганатом калия при низкой температуре в слабощелочной или нейтральной среде:
3СН2=СН2+2KMnO4+4Н2O=3СН2ОН—СН2ОН+2MnO2+2KOH Эта реакция называется реакцией гидроксилирования и также используется как качественная на алкены — в ходе реакции исчезает характерная фиолетовая окраска перманганата и образуется бурый осадок диоксида марганца. В более жестких условиях (кислая среда, высокая температура) возможно более глубокое окисление, вплоть до полного разрыва связи С—С:


Следует отметить, что для простоты записи в органической химии при обозначении процессов окисления (или восстановления) часто используются символы [О] (или [Н]):
СН3—СН=СН—СН3[O]2СН3—СООН
Однако если возможны варианты продуктов окисления (или восстановления), необходимо указание всех условий реакции (реагент, среда, температура).

Исчерпывающее окисление

Алкены (как и алканы) на воздухе или в кислороде сгорают до углекислого газа и воды: С2Н4+3O2=2СO2+2Н2O

Восстановление (гидрирование)

Взаимодействие алкенов с водородом происходит в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pd, Pt и др.) при нагревании:
СН3—СН=СН2+Н2СН3—СН2—СН3

Озонирование

Большинство алкенов даже при низких температурах реагируют с озоном: разрывается двойная связь и образуются циклические перекисные производные, известные под названием озонидов.


Озониды, подобно большинству соединений, содержащих перекисные (О—О)-связи, могут взрываться с большой силой и совершенно неожиданно. Озонирование вследствие этого необхо-димо проводить с осторожностью. Озониды обычно не выделяют в чистом виде, а разлагают, гидролизуя водой и восстанавливая цинком; при этом образуются карбонильные соединения, кото-рые, как правило, удается выделить и идентифицировать.


Эта последовательность реакций предоставляет отличную возможность установления положения двойных связей в алкенах. Применимость этого метода может быть проиллюстрирована на примере различных продуктов реакции в случае бутена-1 и бутена-2.


Рассмотрим реакцию на примере получения полиэтилена из молекул этилена.
Полимеризация — это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.
Реакции полимеризации особенно характерны для непредельных соединений. Так, например, из этилена образуется высокомолекулярное вещество — полиэтилен. Соединение молекул этилена происходит по месту разрыва двойной связи:


Сокращенно уравнение этой реакции записывается так: nСН2=СН2(—СН2—СН2—)n
К концам этих молекул (макромолекул) присоединяются какие-нибудь свободные атомы или радикалы (например, атомы водорода). Продукт реакции полимеризации называется полимером (от греческого поли — много, мерос — часть), а молекулы исходного вещества, вступающего в реакцию полимеризации, называются мономером.
Полимер — вещество с очень высокой молекулярной массой, молекула которого состоит из большого числа повторяющихся группировок, имеющих одинаковое строение. Эти группировки называют элементарными звеньями, или структурными единицами. Например, элементарным звеном полиэтилена является группировка атомов —СН2—СН2—.
Число элементарных звеньев, повторяющихся в макромолекуле, называется степенью полимеризации (обозначается n). В зависимости от степени полимеризации из одних и тех же мономеров можно получать вещества с различными свойствами. Так, полиэтилен с короткими цепями (га = 20) является жидкостью, обладающей смазочными свойствами. Полиэтилен с длиной цепи в 1500-2000 звеньев представляет собой твердый, но гибкий пластический материал, из которого можно получать пленки, изготавливать бутылки и другую посуду, эластичные трубы и т.д. Наконец, полиэтилен с длиной цепи в 5-6 тыс. звеньев является твердым веществом, из которого можно готовить литые изделия, жесткие трубы, прочные нити.
Если в реакции полимеризации принимает участие небольшое число молекул, то образуются низкомолекулярные вещества, например димеры, тримеры и т.д. Условия протекания реакций полимеризации весьма различные. В некоторых случаях необходимы катализаторы и высокое давление. Но главным фактором является строение молекулы мономера. В реакцию полимеризации вступают непредельные (ненасыщенные) соединения за счет разрыва кратных связей.
Структурные формулы полимеров кратко записываются так: формулу элементарного звена заключают в скобки и справа внизу ставят букву п. Например, структурная формула полиэтилена
(—СН2—СН2—)n. Легко заключить, что название полимера слагается из названия мономера и приставки поли-, например, полиэтилен, поливинилхлорид, полистирол и т.д.
С помощью реакций полимеризации получают высокомолекулярные синтетические вещества, например полиэтилен, политетрафторэтилен (тефлон), полистирол, синтетические каучуки и др. Они имеют огромное народнохозяйственное значение.
Поливинилхлорид — продукт полимеризации хлористого винила (винилхлорида) СН2=СНСl.

Структурная формула

 

Этот полимер обладает ценными свойствами: он негорюч, устойчив к действию химических реагентов, легко окрашивается. Из пластмасс на его основе изготавливают клеенки, плащи, портфели, искусственную кожу для обуви и т.п. Широко применяется для изоляции проводов и кабелей.
Тефлон — продукт полимеризации тетрафторэтилена: nCF2=CF2 (—CF2—CF2—)n.
Это самое инертное органическое вещество (на него оказывают воздействие только расплавленные калий и натрий). Обладает высокой морозо- и теплоустойчивостью.
Полистирол — твердое прозрачное упругое вещество. Получается полимеризацией стирола.

Структурная формула

 

Полистирол широко используется в качестве диэлектрика в электро- и радиотехнике. Идет на изготовление кислотоупорных труб, тары, а также бытовых изделий — расчесок, игрушек и др. Из него готовят легкие пористые пластмассы — пенопласты.
Наряду с реакциями полимеризации для получения высокомолекулярных соединений широко используются реакции поликонденсации.
Способы получения алкенов.
Алкены, как мы показали, весьма реакционноспособные вещества, и с их помощью можно получить большое число иных классов органических соединений (как в научном, так и в промышленном плане). Поэтому весьма важна разработка методов получения алкенов, тем более что в природе они (в отличие от алканов) практически не встречаются.
Большинство лабораторных методов получения алкенов основано на реакциях, обратных реакциям присоединения, рассмотренным нами выше. Весь этот класс реакций носит название отщепления, или элиминирования. Суть этой реакции заключается в отщеплении двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними кратной связи.

Дегидрирование

При высоких температурах (500°С) в присутствии катализатора возможно отщепление двух атомов водорода при соседних атомах углерода от молекулы алкана:
СН3—СН2—СН3 PtСН3—СН—СН2+Н2

Дегалогенирование

При взаимодействии виц-дигалогенида (то есть содержащего атомы галогена при соседних атомах углерода) с активными металлами при высокой температуре происходит отщепление атомов галогена и образование алкена:
CH2Br—CHBr—СН3+MgСН2=СН—СН3+MgBr2

Дегидрогалогенирование

При взаимодействии алкилгалогенидов со спиртовым раствором сильных щелочей происходит отщепление молекулы галогеноводорода и образование алкена (эта реакция обратна присоединению галогеноводородов):
СН3—СНВr—СН2—СН3+КОН(сп) СН3—СН=СН—СН3+КВr+Н2О
Можно видеть, что в приведенном примере возможно образование двух продуктов отщепления:
СН3—СН=СН—СН3 СН2=СН—СН2—СН3
Направление отщепления определяется правилом Зайцева:

 

Дегидратация

При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой происходит отщепление молекулы воды.Серная кислота одновременно является катализатором и водопоглощающим агентом, смещающим равновесие в сторону алкена (сравните с реакцией гидратации алкенов). Реакция дегидратации также происходит при пропускании паров спирта при высокой температуре над оксидными катализаторами.

Направление реакции дегидратации для несимметричных спиртов также определяется правилом Зайцева.
Для промышленного получения алкенов, как правило, используется крекинг алканов, приводящий к смеси низкомолекулярных алкенов и алканов, которую можно разделить перегонкой:

Применение алкенов

Алкены — одни из наиболее важных органических соединений. Объясняется это их высокой реакционной способностью, доступностью и низкой стоимостью. Ниже приведена схема приме-нения этена (этилена).

 

LAST_UPDATED2
 

Комментарии  

 
0 #52 Timothycrumn 15.04.2017 21:38
Свойства плюс практичность, удобство еще и модерн - ключевые характеристики безупречной мебели специально для квартиру, конторы, ресторанов либо паркового комплекса, какая лицевым модификацией выделяет о продолжительной функционировани ем . Заказать оснащение разного функции в презентованном серверном- странице http://kimnatka.com/mattresses_beds удобно и общедоступно, по причине быстротечной доставке по указанный пунктам Вы будет прямолинейно выполнять покупку по всякому расположения. Экуменизм по текущим промышленным предприятием позволяет вовсе не только использовать презентованным коллекцией, но и совершать личные комбинацию, прилагаясь в бонуссах и особенных рекомендациях. Новая обставку для офиса, загородный дом, дворового комплекса, гостинной, дивана сегмента у нашем всеобъемном - меню в магазина http://kimnatka.com/ в доступные расценки сделает задуманный интерьер модным и красивым, ну а наша команда способствует у отменном работе с обращающими посетителями.
Цитировать
 
 
0 #51 Quentinemado 14.04.2017 23:53
Качественная аппаратура Эппл выдающая всякому пользователю, каковой отдает должное простоту плюс качество, от того же непременно Вы или давние друзья носят в себе айфон, плеер или же iPad ктому же удовлетворены техническими параметрами под час пользовании. Наша команда показываем собственно для потребителей электронный-сайт айфонов также проигрывателей страницы Мобильные технологии и секреты Apple на сайте LAppleBi, которая публикует самые вышедшие новости об Apple приборы, реновации, прибавки, геймерские приложения , осмотры, рецензии, аксессуары и рекомендации по применению. На портале пользователь сможет познавать себя на своей окружении, читая наши статьи также выпуски аппаратуры от производства Apple, записываться на личном портале и повседневно изучать последние новости в эппл области. Находите развернутую данные на известную марку http://lapplebi.com/ совокупно со нами именно на странице различных приоритетов также ресурсов iPhone, iPod, планшетов.
Цитировать
 
 
0 #50 WilliamCeake 14.04.2017 22:42
К переговоров, сбора, деловых встречах непременно делают предложение поднести кружку кофе либо чая, как правило - как лучше будет вид предоставленног о какон, тогда хорошее также выгодное налаженность личного покупателя. Сервисный- шоу-рум дорогого чая также кофейного напитка чай niktea предоставляет потребителям к тому же ценителям нагретых видов большой комплект листьев черного и зеленого чая , кофейных напитков, автоматических машин для кофе и аппаратов именно для варки высокого напитка, только у нашем маркете Вы можете купить красивые наборы от Dammann, Кофеичайру, купить какао зерна и чайные пластины сподряд или у розницу, плюс еще принять участие на рабочих операциях. Купить натуральный кофе Milani, Molinari, Musetti, illy, Danesi, чай Coccole, Nik Tea, Dammann, Althaus плюс указанные для фирму также http://www.kofeichay.ru/ на дом Вы могут в данном открытом сайте хорошего кофейных зерн также чаем из отправкой в любое место.
Цитировать
 
 
0 #49 Thomaskar 12.04.2017 04:03
Спасибо Жизненно


--------
контроль доступа | https://bezopasnik24.ru
Цитировать
 
 
0 #48 JasonLot 11.04.2017 00:08
своего добра хватает


------
http://www.xn--80anigiggjs.xn--p1ai/forum/lofiversion/index.php/t8650.html | http://rateshops.ru/forum/kosmetika-t767.html
Цитировать
 
 
0 #47 WilliamKeync 26.03.2017 11:47
Строевые сырье для наружной обрабатывания производит предприятие Бадпостач, собственно на источнике каковой купить газобетон в киеве цена презентованы рестант также сервис постройных изделий. Мы предоставляем продажу плюс доставку газоблоков, газобетонов, брикетов, силикатизационн ых изделий, черепяные вещества, цемента, декоративную еще и дворовую плиты. Здесь на мы находится изделия выдающих фабрик и объединений, те что обеспечивают собственно на биржу тестированную качеством заготовки. Квалитативная компания совершает привоз на любой местности государства и подтверждает 100% обеспечение функциональност и, потребитель сможет выполнять самовывоз затем утверждать заказы в онлайн или мобильном форме. Пишите http://pp-budpostach.com.ua/ затем производите ото строительной предприятия доступные закупочные цены на лицензированные стройматериалы.
Цитировать
 
 
0 #46 WilliamKeync 26.03.2017 11:37
Строй сырье собственно под наружной сводки выполняет фирма Бадпостач, именно на страницах которой купить блоки в ужгороде презентованы изделия плюс сервис строительной продуктов. Мы предоставляем продажу плюс оптовые поставки блоков с газом, назовых бетонов, брикетов, искусственных приборов, керамические вещества, бетона, обкладочную еще и напольную камни. Здесь на мы имеется в ассортименте стройматериалы известных фабрик плюс объединений, что подают именно на торговые точки проверенную особенностями изделия. Наша посредник реализовывает привоз по каждой часте государства к тому ще указывает стопроцентную гарантию, пользователь сможет выполнять самовывоз затем зачислять покупку лишь в онлайн также мобильном форме. Пишите http://pp-budpostach.com.ua/ и получайте с строительной организации низкие больших количествах стоимость на сертифицированн ые материалы.
Цитировать
 
 
0 #45 AlbertEmext 24.03.2017 23:33
В этом что-то есть. Благодарю за информацию.


----
разработка сайта с нуля | https://akson.biz/
Цитировать
 
 
0 #44 Jamesnound 19.03.2017 16:20
Промышленное промысел Заводтары http://xn--80aafim8bqo7f.xn--p1ai/servise/pokupka-novykh-i-b-u-poddonov-palletov-i-drugoj-tary.html - сертифицированн ая холдинг собственно по приготовлении рубленных поддонники плюс иной контейнеров, которая предает потребителям производство подставок под сбыт, ремонт подставок, поручение плюс сортировку использованных резервуарабаков . Именно у с нашей компании клиент выполнимо расчертить дно с древа по принадлежащих эскизам или же довериться нашим профессионалам. Определенно по перечислении подобранного запаса под вашему извлечении деревянные тары, ящики с боками, европейские паллеты, термоустойчивые подкладки, бочки, прежнего\исполь зования паллеты, брусья также лесоматериалы по дешевым расценкам. Предприятие Заводтары выполняет свободную доставку с заказа в больших количествах , до тому ж проводит различные сервис идя собственно на сотрудничества с http://xn--80aafim8bqo7f.xn--p1ai/ клиентам.
Цитировать
 
 
0 #43 Robertmiply 19.03.2017 13:51
You are not right. I am assured. I can defend the position. Write to me in PM.


-----
virtual phone number germany website
Цитировать
 
 
0 #42 Shannonhonse 14.03.2017 23:54
Любые облик инженерно- геодезических процесса есть основанием собственно для предстоящей эксплуатации стальных http://zddoc.ru/katalog/ колеи, поэтому подходяще, чтоб подобным разработкой промышляли опытные эксперты. Данный сайт разрешает потребителям всяческте разряд сервиса касательно инженерных плюс тех запросах именно для устройства тех бумаг именно под железнодорожных путей. Наша компания производим процессы на всех трассах изолированного и всеобщего эксплуатации, предоставляя пользователю обслуживание на счет строительству и наладке жд путей. Именно на данном сайте изыскания для строительства жд. пути всякий может увидеть всяческие категория исполнения и постичь протекание деятельности, ну а к тому же независимо спланировать курс требуемой обслуживания по интернет- измерителе. Наш онлайн- страница существует к клиента знатным советчиком также пособничеством под час процессе у дорожной области.
Цитировать
 
 
0 #41 JerryTop 09.03.2017 20:24
Одно и то же, бесконечно

-----
Телефонные номера Великобритании
Цитировать
 
 
0 #40 Larryket 06.03.2017 15:44
Совершенно верно! Это хорошая идея. Готов Вас поддержать.


-----
техник опт | http://konfiskat-optom.com/
Цитировать
 
 
0 #39 ВанягMip 07.02.2017 05:42
Новейшие базы данных фирм России 2017 года от производителей, а не посредников!

Базы данных фирм городов России. найдешь клиента получишь

Собираем сразу после заказа из открытых источников Интернета, БЕЗ ПРЕДОПЛАТЫ!

У нас самые новые базы данных и самые выгодные цены на них!

Только лучшее за минимальную стоимость, от 500 рублей.

Пишем сюда: bazy-gorodow(собачка )yandex.ru

Базы данных фирм городов России. найти клиентов запчасти
Цитировать
 
 
0 #38 pfuutokopeh 05.02.2017 08:39
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
0 #37 arowqucigxeje 05.02.2017 08:20
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
0 #36 ifufumfe 04.02.2017 08:36
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
0 #35 qaifejec 04.02.2017 08:13
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
0 #34 odoqacel 03.02.2017 11:32
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
0 #33 olugwaropara 03.02.2017 11:14
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
0 #32 puseguxa 03.02.2017 03:40
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
0 #31 eafjiru 03.02.2017 03:34
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
0 #30 uvoymdezec 03.02.2017 03:29
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
0 #29 eyehipaswnei 03.02.2017 03:18
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
0 #28 aqicumovofoje 03.02.2017 03:11
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
0 #27 fuiiper 03.02.2017 03:10
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
0 #26 ozuqadi 03.02.2017 02:54
http://dapoxetine-onlinepriligy.net/ - dapoxetine-onlinepriligy.net.ankor ventolinsalbuta mol-buy.org.ankor http://ventolinsalbuta molbuy.org/
Цитировать
 
 
-5 #25 19.02.2013 17:39
xjftgj
Цитировать
 
 
-3 #24 26.11.2012 15:06
дегидрирование этилена
Цитировать
 
 
-28 #23 28.10.2012 19:21
а я* люблю жёсткий секс)))мальчики ииииии я вас обожааааааааааа ю :P :P :P
Цитировать
 
 
-25 #22 28.10.2012 15:56
суперрррррррррр ррррррррррррррр ррррррррррррррр ррррррррррррррр ррррррррррррррр ррррррр суки
Цитировать
 
 
-12 #21 19.12.2011 23:54
Цитирую BlackMore:
Хотите быть настоящим хозяином собственной жизни не на словах, а в реальности? Научиться планировать своё время и грамотно распределять силы? Добро пожаловать на сайт http://host-success.org/ - Психология успеха! Программы и советы для руководителей и подчинённых. Подбор и приём на работу, испытательный срок, мотивация персонала, корпоративная культура, гардероб бизнесмена. Мы ответим на вопросы: http://host-success.org/category/komu-kak-i-chto-darit/ - кому, как и что дарить, как отдавать приказы, как вести переговоры, как писать деловые письма, как правильно поплакать, как и для чего создавать команду, как защититься от стреса, как деловому человеку найти себе спутницу жизни, как научить сотрудников выполнять обязанности, как разделить себя между домом и работой.
- что за хрень?!
Кстати, где на сайте можно найти его название? Мне для реферата нужно, а я, слепая, найти не могу
За информацию огромное спасибо, очень помогла
Цитировать
 
 
-6 #20 12.12.2011 18:26
Спасиииииибоооо о вам сайт каша всё понятно википедия нервно курит в сторонке
Цитировать
 
 
+8 #19 05.12.2011 18:08
супер-тема, я презентацию сделала, пять получила еще раз спасибо автору
Цитировать
 
 
-11 #18 13.10.2011 18:24
Нечего интереснего нет.
Фуфло
Цитировать
 
 
-1 #17 06.10.2011 20:11
всех и как делать чтото вроде над графической формулой после нумерации от двойной связи ну там 1,2,ч пропандибутан и в таком роде помагите разобратьс болел подписался на уведомлениях о новых коментариях
Цитировать
 
 
-9 #16 06.10.2011 20:06
хочу просто формулы алкенов типаС6Н14
Цитировать
 
 
-3 #15 26.04.2011 22:01
2-Метилпропен объемом 0.784л (нормальные условия) сожгли. Выделившийся СО2 полностью нейтрализовали водным раствором гидроксида натрия (массовая доля NaOH 15%,плотность 1.17г/мл. Рассчитайте объем раствора щелочибзатрачен ного на нейтрализацию.
помогите решить задачу пожалуйста?
Цитировать
 
 
-4 #14 10.03.2011 15:30
спасибки, сдала зачет по циклоалканам и алканам))) ыыы!!!
Цитировать
 
 
-15 #13 13.02.2011 19:39
:lol: :lol: Спасибооооо!!!) ))
Цитировать
 
 
-6 #12 30.01.2011 00:58
спасибо за сайт- помог сдать экзамен!!!!!!!
Цитировать
 
 
-1 #11 14.12.2010 14:37
Хорошо, мне понравилось и я подготовила презентацию на свою тему)
Цитировать
 
 
+13 #10 12.12.2010 15:15
СПАСИБО!!! Я ПОДГОТОВИЛАСЬ К ЗАЧЕТУ!!!
Цитировать
 
 
0 #9 01.12.2010 15:59
А я всё нашёл
Цитировать
 
 
0 #8 28.11.2010 15:37
блин то что надо но пол текста не видно :eek:
Цитировать
 
 
-13 #7 25.11.2010 20:28
ааааа текст не видно целиком)))
Цитировать
 
 
-9 #6 18.11.2010 10:47
Плоховато, что текст видно не полностью
Цитировать
 
 
-28 #5 12.11.2010 01:22
Смотрите фильмы круглосуточно: Бесплатное видео.
Цитировать
 
 
-6 #4 10.11.2010 19:17
а я вот не нашла то что мне нужно
Цитировать
 
 
-8 #3 10.11.2010 19:15
а я вот ни чего не нашла для своей темы
Цитировать
 

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить