Циклоалканы PDF Печать E-mail
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - Углеводороды
Автор: SergeiMegan   
18.06.2008 11:09
Циклоалканы
 

Строение
Циклоалканы — насыщенные углеводороды, в молекулах которых имеется замкнутое кольцо из углеродных атомов.
Циклоалканы (циклопарафины) образуют гомологический ряд с общей формулой СnН2n, в котором первым членом является циклопропан С3Н6, т.к. для образования кольца необходимо наличие не менее трех атомов углерода.
Циклоалканы имеют несколько названий: циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены. Примеры некоторых соединений:


Формула СnН2n характерна для циклопарафинов, и точно такая же формула описывает гомологический ряд алкенов (непредельных углеводородов, имеющих одну кратную связь). Из этого можно сделать вывод, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен — это пример «межклассовой» изомерии.
Циклоалканы по размеру цикла делятся на ряд групп, из которых рассмотрим две: малые (С3, С4) и обычные (С5-С7) циклы.
Названия циклоалканов строятся путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле проводят так, чтобы заместители получили наименьшие номера.
Структурные формулы циклоалканов обычно записываются в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода. Например:


Структурная изомерия циклоалканов обусловлена размером цикла (циклобутан и метилциклопропан — изомеры) и положением заместителей в цикле (например, 1,1- и 1,2-диметилбутан), а также их строением.
Пространственная изомерия также характерна для циклоалканов, т.к. она связана с различным расположением заместителей относительно плоскости цикла. При расположении заместителей по одну сторону от плоскости цикла получаются цис-изомеры, по разные стороны — транс-изомеры.
Физические свойства
C3, С4 — газы, C5-C16 — жидкости, с С17 и выше — твердые вещества. Температуры кипения и плавления немного выше, чем У алканов при одинаковом числе атомов углерода.

Химические свойства циклоалканов

Циклопарафины имеют много общего с алканами: химически они мало активны, горючи, атомы водорода могут в них замещаться галогенами. Но в строении циклоалканов имеется ряд особен-ностей, определяющих их химические свойства.
Малые циклы (особенно циклопропан) неустойчивы и способны к разрыву, поэтому они склонны к реакциям присоединения, напоминая ненасыщенные соединения. Например, циклопропан присоединяет бром с разрывом цикла, образуя 1,3-дибромпропан (правда, реакция идет труднее, чем с пропеном):


Обычные циклы (С5-С7) очень неустойчивы и вступают в реакции замещения, как и алканы:
С7Н14+Br2С7Н13Br+HBr
Для циклоалканов важна реакция дегидрирования (отщепления водорода).
Рассмотрим дегидрирование циклогексана, в результате которого образуется бензол.


Циклоалканы и их гомологи относят к карбоциклическим соединениям.

Получение циклоалканов

1) Действие металлов на дигалогенопроизводные алканов — общий способ получения:


2) Гидрированием ароматических углеводов получают соединения ряда циклогексана:

 

Применение циклоалканов

Циклопарафины широко распространены в природе: входят в состав нефти, эфирных масел и др. Они находят применение в разных областях народного хозяйства. Так, циклопентан используется в разных синтезах и как добавка к моторному топливу для повышения качества.
Циклогексан используется для синтеза полупродуктов при производстве синтетических волокон найлона и капрона.

LAST_UPDATED2
 

Комментарии  

 
+16 #27 06.01.2013 14:33
Цитирую фуга:
вот что хотите говорите,но география интереснее. я например не черта не понял) :-)

учить надо потому что по-человечески!
Цитировать
 
 
0 #26 07.12.2012 18:52
Жааль нет качественных реакций...
Цитировать
 
 
+16 #25 18.11.2012 18:05
химия какашка некогда ее не любила и до сих пор не навижу!!! :lol:
Цитировать
 
 
+7 #24 17.10.2012 17:30
а мне химия в 8-9 классах очень не нравилась! я её просто ненавидела... сейчас я в 10 классе, и, оказывается, органическая химия достаточно интересна и понятна) и задачи решаю, и уравнения - без проблем! у меня по химии сейчас только "4" и "5" идут!
Цитировать
 
 
+40 #23 16.10.2012 14:39
если не нравится химия жми зелёный палец=)
Цитировать
 
 
+79 #22 16.10.2012 14:38
если нравиться химия жми на зелёный палец=)
Цитировать
 
 
-24 #21 16.10.2012 13:59
Цитировать
 
 
+4 #20 21.09.2012 21:35
вот что хотите говорите,но география интереснее. я например не черта не понял)
Цитировать
 
 
-7 #19 25.03.2012 13:47
А ещё кошернее - "Органическая химия" Гауптмана. "Немцы рулят!" - сказал бы химик тридцать лет назад.
Цитировать
 
 
+4 #18 15.03.2012 19:15
Понятно всё, но могли бы написать в три раза больше. Пойду читать Моррисона
Цитировать
 
 
+4 #17 13.03.2012 20:46
ясно, и мало понятно
Цитировать
 
 
-13 #16 20.11.2011 15:40
конечно с одной стороны хорошо чты столько формул представленно но я не знаю какую из этих формул мне надо списать
Цитировать
 
 
+18 #15 29.10.2011 16:51
Спасибо. Правда неполная информация
Цитировать
 
 
-8 #14 25.10.2011 19:07
а я физ.свойства ищу
Цитировать
 
 
-9 #13 20.06.2011 14:18
НЕНАВИЖУ ХИМИЮ!!!
Цитировать
 
 
+25 #12 06.01.2011 14:52
Формула - CnH2n
Цитировать
 
 
-34 #11 26.12.2010 12:07
Где формула циклоалканов?????
Цитировать
 
 
+19 #10 18.11.2010 20:55
Спасибо Огромное
Цитировать
 
 
+29 #9 15.11.2010 17:20
1используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах.
2для производства синтетических волокон (нейлон и капрон.) вот как то так.
Цитировать
 
 
+16 #8 13.11.2010 11:47
Violancer
а ты, ты вообще знаешь что такое химия сакс?
ты ее вообще оскорбляешь...
Цитировать
 
 
+6 #7 08.11.2010 13:15

никогда мне эта химия не давалась
Цитировать
 
 
-7 #6 25.10.2010 17:47
химия сакс
Цитировать
 
 
-1 #5 17.10.2010 12:37
подскажите,пожа луйста,где применяется циклогептан?
Цитировать
 
 
-9 #4 17.10.2010 12:09
thank you
Цитировать
 
 
-10 #3 13.10.2010 16:18
где бы все остальное взять?
Цитировать
 
 
+15 #2 10.10.2010 18:05
благодарствую
Цитировать
 
 
+22 #1 30.09.2010 13:25
Спасибо, познавательно
Цитировать
 

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить